Опубликовано 03.01.2018 по предмету Химия от Гость

80 баллов!!! за простое задание
Напишите все реакции БУТИНА C4h6 и способ его получения, физические свойства.
Если будет только часть задания, то баллы ставить за лучший не буду.

Ответ оставил Гость

Формула бутина-1 - СН3−СН2−С≡СН.

Физические свойства: бесцветный газ без запаха при н.у. Температура плавления -125,9°С, температура кипения 8,1°С, плотность 0,678 г/см³.

Способ получения: действие спиртового раствора щелочи на 1,2-дигалогенбутан.
СН3−СН2−СНCl−СН2Cl + 2KOH(спирт.) —(t°)—> СН3−СН2−С≡СН + 2KCl + 2H2O.
Алкилирование ацетиленидов.
NaС≡СН + СН3−СН2I —(жидкий NH3)—> СН3−СН2−С≡СН + NaI

Химические свойства: можно подразделить на две группы.
1) Свойства типичных алкинов.
2) Свойства терминальных алкинов.

1) • Гетерогенное гидрирование:
СН3−СН2−С≡СН + 2Н2 —(t°, Ni)—> СН3−СН2−СH2−СН3
СН3−СН2−С≡СН + Н2 —(t°, Pd/BaSO4/хинолин)—> СН3−СН2−СH=СН2

• Гидратация:
СН3−СН2−С≡СН + Н2О —(t°, HgSO4, H2SO4, H2O)—> СН3−СН2−С−СН3
____________________________________________________________________||
____________________________________________________________________O

• Галогенирование:
СН3−СН2−С≡СН + Hal2 —(t°)—> СН3−СН2−СHal=СНHal (транс)
СН3−СН2−СHal=СНHal + Hal2 —(t°)—> СН3−СН2−СHal2−СНHal2 (Hal = F, Cl, Br).

• Гидрогалогенирование:
СН3−СН2−С≡СН + HHal —(t°)—> СН3−СН2−СHal=СН2
СН3−СН2−СHal=СН2 + HHal —(t°)—> СН3−СН2−СHal2−СН3 (Hal = F, Cl, Br).

СН3−СН2−С≡СН + HI —(t°)—> СН3−СН2−СI=СН2

В присутствии перекисей присоединение HBr идет против правила Марковникова:
СН3−СН2−С≡СН + HBr —(t°, ROOR)—> СН3−СН2−СH=СНBr

• Присоединение циановодорода:
СН3−СН2−С≡СН + HCN —(t°)—> СН3−СН2−С=СН2
______________________________________________|
______________________________________________CN

СН3−СН2−С=СН2 + HCN —(t°)—> СН3−СН2−СH−СН2
___________|___________________________________|___|
___________CN_______________________________NC___CN

• Присоединение спиртов:
СН3−СН2−С≡СН + R−OH —(KOH тв., ~5 атм)—> СН3−СН2−С=СН2
_______________________________________________________________|
_______________________________________________________________OR

• Приоединение карбоновых кислот:
СН3−СН2−С≡СН + 2R−СОOH —(Н3РО4 тв., p)—> СН3−СН2−СН2−СН−ОСОR
_____________________________________________________________________|
_____________________________________________________________________OСОR

• Присоединение карбонильных соединений:
______________________________________________________________R
______________________________________________________________|
СН3−СН2−С≡СН + R−C−R —(Cu2C2, p)—> СН3−СН2−С≡С−C−OH
______________________||______________________________________|
______________________O_______________________________________R

• Присоединение аммиака и первичных аминов:
СН3−СН2−С≡СН + R−NH2 ——> СН3−СН2−СH2−СН=N−R

• Кабонилирование:
СН3−СН2−С≡СН + СО + НХ ——> СН3−СН2−СН=СН−СОХ (Х = ОН, SH, NH2 и др.)

• Восстановительное карбонилирование:
СН3−СН2−С≡СН + СО + 3Н2 ——> СН3−СН2−СH2−СН2−СН2ОН
СН3−СН2−С≡СН + СО + 2Н2 ——> СН3−СН2−СH2−СН2−СНО

• Реакция изомеризации (под действием амида натрия в керосине):
СН3−СН2−С≡СН ⇄ [СН3−СН=С=СН2] ⇄ СН3−С≡С−СН3

• Гидроборирование:
СН3−СН2−С≡СН + Sia2BH ——> СН3−СН2−СH=СН−BSia2

• Гомогенное гидрирование:
СН3−СН2−С≡СН —(Na, жидкий NH3)—> СН3−СН2−СН=СН2
СН3−СН2−С≡СН —(N2H4, соли Cu(II))—> СН3−СН2−СН=СН2

• Реакция олигомеризации:
4СН3−СН2−С≡СН + О2 —(CuCl)—> 2СН3−СН2−С≡С−C≡С−СН2−СH3 + 2H2O

2) • Взаимодействие с сильными основаниями:
2СН3−СН2−С≡СН + 2Na ——> 2СН3−СН2−С≡СNa + H2
СН3−СН2−С≡СН + NaNH2 —(жидкий NH3)—> СН3−СН2−С≡СNa + NH3

• Качественные реакции на терминальные алкины:
СН3−СН2−С≡СН + [Ag(NH3)2]OH ——> СН3−СН2−С≡СAg↓ + 2NH3 + H2O
СН3−СН2−С≡СН + [Cu(NH3)2]OH ——> СН3−СН2−С≡СCu↓ + 2NH3 + H2O

• Ацетиленовая конденсация:
СН3−СН2−С≡СН + Br−С≡С−R —(CuBr + основание)—> СН3−СН2−С≡С−С≡С−R + HBr

3) Окисление.

• Окислительное присоединение:
СН3−СН2−С≡СН —(О3, Zn/CH3COOH или KMnO4, pH~8)—> СН3−СН2−С−СН=О
___________________________________________________________________________||
___________________________________________________________________________О

• Окислительное расщепление:
СН3−СН2−С≡СН —(HNO3 или KMnO4, H+)—> СН3−СН2−СOOH + CO2

Не нашел нужный ответ?

Если ответ по предмету Химия отсутствует или он оказался неправильным, то попробуй воспользоваться поиском других ответов во всей базе сайта.


Найти другие ответы
Самые новые вопросы